Annie Kyriakos sempre viveu de forma itinerante, trocando de cidade em cidade por conta do trabalho, mas já anda cansada dessa rotina. Assim, quando surge a chance de finalmente criar raízes — ainda que do outro lado do mundo —, ela não pensa duas vezes. Antes de partir, porém, decide fazer uma última viagem e passar duas semanas na companhia da melhor amiga, Darcy, em Seattle.
O que Annie não imaginava era dar de cara com Brendon no lugar de Darcy, o irmão mais novo da amiga. Aquele que ela conheceu quando era um garotinho adorável e desastrado hoje é um homem de ombros largos e… ainda mais encantador. Ainda assim, ela tem plena consciência de que nada pode acontecer entre os dois, e o máximo que se permite admitir é deixar que Brendon lhe sirva de guia pela cidade.
Brendon Lowell ama o amor. Foi exatamente por isso que desenvolveu um aplicativo de namoro, convicto de que sua Pessoa Certa está em algum lugar por aí. Ao reencontrar Annie, sua primeira paixonite, e escutá-la dizer que o romance está morto, ele tem a ideia brilhante de levá-la aos encontros mais elaborados e apaixonantes, inspirando-se em suas comédias românticas favoritas. Para Brendon, provar que Annie está errada é uma questão de orgulho. Só que os astros parecem não estar tão alinhados quanto ele gostaria: seus planos não param de dar errado, e ele começa a perceber que romance não se resume a flores e chocolate…
